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<title>Substitutionsgrad</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Substitutionsgrad</span></h1>
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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><table class="wikitable" style="text-align:center; width:500px; float:right; margin-left:10px;" summary="W pierwszej kolumnie wskazana jest klasa związków, w czterech kolejnych kolumnach pokazane są ogólne struktury tych klas związków, poczynając od struktur pierwszorzędowych aż do struktur czwartorzędowych. Opis wyznaczania rzędowości znajduje się w tekście obok lub poniżej tabeli.">
<caption>
</caption>
<tbody><tr>
<th scope="col" style="height:80px; font-size:90%; font-weight:normal;">Substitutionsgrad
</th>
<th scope="col" style="font-size:90%; font-weight:normal;">Primär
</th>
<th scope="col" style="font-size:90%; font-weight:normal;">Sekundär
</th>
<th scope="col" style="font-size:90%; font-weight:normal;">Tertiär
</th>
<th scope="col" style="font-size:90%; font-weight:normal;">Quartär
</th></tr>
<tr>
<th scope="row" style="height:80px; width:80px; font-size:90%; font-weight:normal;" align="left">C-Atom organischer Verbindungen
</th>
<td style="background-color:#FFFFFF">
</td>
<td style="background-color:#FFFFFF">
</td>
<td style="background-color:#FFFFFF">
</td>
<td style="background-color:#FFFFFF">
</td></tr>
<tr>
<th scope="row" style="height:80px; font-size:90%; font-weight:normal;" align="left"><a href="Alkohole" title="Alkohole">Alkohole</a>
</th>
<td style="background-color:#FFFFFF">
</td>
<td style="background-color:#FFFFFF">
</td>
<td style="background-color:#FFFFFF">
</td>
<td style="background-color:#FFFFFF; font-size:90%"><i>nicht existent</i>
</td></tr>
<tr>
<th scope="row" style="height:80px; font-size:90%; font-weight:normal;" align="left"><a href="Amine" title="Amine">Amine</a>
</th>
<td style="background-color:#FFFFFF">
</td>
<td style="background-color:#FFFFFF">
</td>
<td style="background-color:#FFFFFF">
</td>
<td style="background-color:#FFFFFF">
</td></tr>
<tr>
<th scope="row" style="height:80px; font-size:90%; font-weight:normal;" align="left"><a href="Phosphine" class="mw-redirect" title="Phosphine">Phosphine</a>
</th>
<td style="background-color:#FFFFFF">
</td>
<td style="background-color:#FFFFFF">
</td>
<td style="background-color:#FFFFFF">
</td>
<td style="background-color:#FFFFFF">
</td></tr>
<tr>
<th scope="row" style="height:80px; font-size:90%; font-weight:normal;" align="left"><a href="Carbons%C3%A4ureamide" title="Carbonsäureamide">Carbonsäureamide</a> (nicht IUPAC-konform)
</th>
<td style="background-color:#FFFFFF">
</td>
<td style="background-color:#FFFFFF">
</td>
<td style="background-color:#FFFFFF">
</td>
<td style="background-color:#FFFFFF; font-size:90%"><i>nicht existent</i>
</td></tr></tbody></table>
<p>Der <b>Substitutionsgrad</b> bezeichnet in der <a href="Organische_Chemie" title="Organische Chemie">organischen Chemie</a> die Anzahl an <a href="Alkylgruppe" title="Alkylgruppe">Alkyl-</a> oder <a href="Aryl-Gruppe" class="mw-redirect" title="Aryl-Gruppe">Aryl-Gruppen</a> an einem bestimmten <a href="Atom" title="Atom">Atom</a>.<sup id="cite_ref-McMurry_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-McMurry-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die <a href="IUPAC" class="mw-redirect" title="IUPAC">IUPAC</a> definiert den Substitutionsgrad als Anzahl der <a href="Wasserstoff" title="Wasserstoff">Wasserstoffatome</a>, die an einem Atom durch <a href="Kohlenwasserstoff" class="mw-redirect" title="Kohlenwasserstoff">Kohlenwasserstoffe</a> ersetzt wurden.<sup id="cite_ref-DOI10.1351/pac199567081307_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-DOI10.1351/pac199567081307-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Im Gegensatz zum Substitutionsgrad umfasst die <a href="Bindungsordnung" title="Bindungsordnung">Bindungsordnung</a> die Anzahl auch von anderen Gruppen.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Substitution_an_Atomen">Substitution an Atomen</h3></div>
<p>Die Alkyl- oder Arylgruppen werden als <a href="Substituent" title="Substituent">Substituenten</a> eines Atoms bezeichnet. Ein Atom mit einem solchen Substituenten ist <a href="Prim%C3%A4r_(Chemie)" title="Primär (Chemie)">primär</a>, eines mit zwei Substituenten ist <a href="Sekund%C3%A4r_(Chemie)" title="Sekundär (Chemie)">sekundär</a>, eines mit drei Substituenten ist <a href="Terti%C3%A4r_(Chemie)" title="Tertiär (Chemie)">tertiär</a> und eines mit vier Substituenten ist <a href="Quart%C3%A4r_(Chemie)" title="Quartär (Chemie)">quartär</a>. Mit dem Substitutionsgrad mit Aryl- oder Alkylgruppen nimmt der <a href="Induktiver_Effekt" title="Induktiver Effekt">induktive Effekt</a> des jeweiligen Atoms zu.<sup id="cite_ref-Carey_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Carey-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Bei Atomen mit einem freien <a href="Elektronenpaar" title="Elektronenpaar">Elektronenpaar</a> wie <a href="Stickstoff" title="Stickstoff">Stickstoff</a> nimmt die <a href="Basizit%C3%A4t" title="Basizität">Basizität</a> mit dem Substitutionsgrad zu.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Substitution_bei_Polymeren">Substitution bei Polymeren</h3></div>
<p>Die Bezeichnung wird auch auf <a href="Molek%C3%BCl" title="Molekül">Moleküle</a> angewandt, z. B. der Substitutionsgrad an Wiederholungseinheiten von <a href="Polymer" title="Polymer">Polymeren</a>. Die Anzahl wird dabei allerdings mit einfach, zweifach, dreifach usw. beschrieben. Der Substitutionsgrad (DS) eines Polymers ist die durchschnittliche Anzahl von Substituenten, die pro Basiseinheit oder pro Monomereneinheit gebunden sind. Der Begriff wird vor allem in der Cellulosechemie verwendet.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Anwendungen">Anwendungen</h2></div>
<p>Bei <a href="Alkohole" title="Alkohole">Alkoholen</a> wurde der Substitutionsgrad mit der <a href="Lucas-Probe" title="Lucas-Probe">Lucas-Probe</a> bestimmt.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-McMurry-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-McMurry_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text">John E. McMurry: <i>Fundamentals of Organic Chemistry.</i> Cengage Learning, 2010, ISBN 978-1-4390-4971-6, S. 405.</span>
</li>
<li id="cite_note-DOI10.1351/pac199567081307-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-DOI10.1351/pac199567081307_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text">G. P. Moss, P. A. S. Smith, D. Tavernier: <i>Glossary of class names of organic compounds and reactivity intermediates based on structure (IUPAC Recommendations 1995).</i> In: <i>Pure and Applied Chemistry.</i> 67, 1995, <a href="https://doi.org/10.1351/pac199567081307" class="extiw external" title="doi:10.1351/pac199567081307">doi:10.1351/pac199567081307</a>.</span>
</li>
<li id="cite_note-Carey-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Carey_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Francis A. Carey: <i>Advanced Organic Chemistry.</i> Springer Science & Business Media, 2000, ISBN 978-0-306-46243-6, S. 298.</span>
</li>
<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text"><i>Degree of substitution.</i> In: Herman F. Mark (Hrsg.): <i>Encyclopedia of Polymer Science and Technology</i>, 4. Ausgabe, Wiley, 2014. <a href="https://doi.org/10.1002/0471440264.pst445" class="extiw external" title="doi:10.1002/0471440264.pst445">doi:10.1002/0471440264.pst445</a></span>
</li>
<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">C.G. Lopez, S.E. Rogers, R.H. Colby, P. Graham, J.T. Cabral: <i>Structure of Sodium Carboxymethyl Cellulose Aqueous Solutions: A SANS and Rheology Study</i>. <a href="Journal_of_Polymer_Science" title="Journal of Polymer Science">Journal of Polymer Science</a> Part B: Polymer Physics, Bd. 53, Nr. 7, S. 492–501. <a href="https://doi.org/10.1002/polb.23657" class="extiw external" title="doi:10.1002/polb.23657">doi:10.1002/polb.23657</a></span>
</li>
</ol></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
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